Denna gata var känd i forntida tider som via Galgarien.Det ligger i hjärtat av staden och förbinder Campo med Duomo och det gamla Santa Maria Della Scala Hospital.En av de mest intressanta startplatserna är Alley Costarella dei Barbieri, där Palio börjar och slutar.Historiker säger att detta var platsen för den antika Porta Salaria, där triventum markerade hur staden skulle delas upp i tre medeltida administrativa distrikt - Terzo di Camollia, Terzo S. Martino och Terzo di Città.På grund av den stora utvecklingen av medeltiden har endast byggnader som byggdes från trettonhundratalet och framåt överlevt, även om grunden för gatan är gamla.Omedelbart till vänster är den eleganta Palazzo d'Elci, nu huvudkontor för den lokala turismens marknadsföringsbyrå.Detta har ett svep av nittonhundratalets steg och två målningar av Daniele Ricciarelli da Volterra på första våningen.Efter ingången till den smala Bargello Chiasso och den distinkta utsikten över Torre del Mangia är den värdiga Palazzo Patrizi.Detta var det forntida och prestigefyllda huvudkontoret för Accademia of the Intronati - de bländade.Institutet grundades 1525 av eruditiska män i den inre kretsen av Enea Silvio Piccolomini, påven Pius II.Deras emblem är pumpa, en behållare för salt - '' försäljning i zucca '' eller sunt förnuft - korsade med två pestlar, ovanför ingången.Byggnadens fjortonde århundradets layout ombyggdes under det sextonde århundradet med den magnifika centrala hallen dekorerad med figurer och landskap av Giorgio di Giovanni-en lärjunge av Beccafumi-stuckaturer av Marcello Sparti och målningar av den flamländska konstnären Bernardo van Rantwyck (1583).

Fortsätter längs denna gata hittar vi Marescotti Palazzo, nu kallad Palazzo Chigi Saracini och Palazzo Delle Papesse (se nedan), följt av prototypen Sienese gotiska Palazzo, Palazzo Marsili.Detta har fortfarande sin tegelstruktur och visar de neo-gotiska tillägg av arkitekten Partini (1870), en stor förespråkare för en återgång till det han såg som arkitektoniskt ursprung.På den här byggnadens fasad är Piccolomini-vapenbeläggningen som hålls av änglar.