Esta calle era conocida en la antigüedad como a través de Galgaria. Se encuentra en el corazón de la ciudad, conectando el Campo con el Duomo y el antiguo Hospital de Santa Maria della Scala. Uno de los lugares de inicio más interesantes es el callejón Costarella dei Barbieri, donde comienza y termina el Palio. Los historiadores dicen que este era el sitio de la antigua porta Salaria, donde el Triventum marcaba cómo la ciudad debía dividirse en tres distritos administrativos medievales: el Terzo di Camollia, el Terzo S. Martino y el Terzo di Città. Debido a los principales desarrollos de la Edad Media, solo los edificios construidos a partir del siglo XIII han sobrevivido, aunque los cimientos de la calle son antiguos. Inmediatamente a la izquierda está el elegante Palazzo d'Elci, ahora sede de la agencia de promoción turística local. Esto tiene una serie de pasos del siglo XIX y dos pinturas de Daniele Ricciarelli da Volterra en el primer piso. Después de la entrada al estrecho bargello chiasso y la vista distintiva de la Torre del Mangia, se encuentra el digno Palazzo Patrizi. Esta fue la antigua y prestigiosa sede de la Academia de los intronados, los aturdidos. El instituto fue fundado en 1525 por hombres eruditos en el círculo íntimo de Enea Silvio Piccolomini, el Papa Pío II. Su emblema es la calabaza, un recipiente para la sal - '' venta en zucca '' o sentido común - cruzado con dos morteros, sobre la entrada. El diseño del siglo XIV del edificio fue remodelado en el siglo XVI con la magnífica sala central decorada con figuras y paisajes de Giorgio di Giovanni, discípulo de Beccafumi, estucos de Marcello Sparti y pinturas del artista flamenco Bernardo Van Rantwyck (1583).
Continuando por esta calle, nos encontramos con el palacio Marescotti, ahora llamado Palazzo Chigi Saracini y Palazzo delle Papesse (ver más abajo), seguido del prototipo del palacio gótico de Siena, el Palacio Marsili. Esto aún tiene su estructura de ladrillo y muestra las adiciones neogóticas del arquitecto Partini (1870), un gran defensor de un retorno a lo que vio como orígenes arquitectónicos. En la fachada de este edificio se encuentra el escudo de Piccolomini sostenido por ángeles.
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