Tato ulice byla známá ve starověku jako přes Galgarii.Leží v srdci města, spojuje Campo s Duomo a Starou nemocnicí Santa Maria Della Scala.Jedním z nejzajímavějších startovních míst je ulička Costarella Dei Barbieri, kde začíná a končí Palio.Historici říkají, že se jednalo o místo starověké Porta Salaria, kde Triventum znamenalo, jak město mělo být město rozděleno do tří středověkých administrativních obvodů - Terzo Di Calollia, Terzo S. Martino a Terzo Di Città.Vzhledem k hlavnímu vývoji středověku byly přežily pouze budovy postavené od třináctého století, i když základy ulice jsou starověké.Okamžitě vlevo je elegantní Palazzo D'Elci, nyní sídlo místní agentury pro propagaci cestovního ruchu.Toto má zametání kroků devatenáctého století a dva obrazy Daniele Ricciarelli da Volterra v prvním patře.Po vstupu do úzkého Bargello Chiasso a výrazného pohledu na Torre del Mangia je důstojný Palazzo Patrizi.To bylo starověké a prestižní sídlo akademie intronati - omámených.Institut byl založen v roce 1525 erudovanými muži ve vnitřním kruhu Enea Silvio Piccolomini, papež Pius II.Jejich znakem je dýně, nádoba na sůl - „prodej v Zucca“ nebo zdravý rozum - překročený dvěma pesty nad vchodem.Rozložení čtrnáctého století budovy bylo přestavěno v šestnáctém století s nádhernou centrální halou zdobenou postavami a krajinou Giorgio di Giovanniho-učedníka Beccafumi-Stuccoes Marcello Sparti a obrazy Bernarda Van Rantwycka).

Pokračování po této ulici najdeme Marescotti Palazzo, nyní nazývané Palazzo Chigi Saracini a Palazzo Delle Papesse (viz níže), následovaný prototypem Sienese Gothic Palazzo, Palazzo Marsili.Toto má stále svou cihlovou strukturu a ukazuje neogotické přírůstky architekta Partini (1870), velkého obhájce návratu k tomu, co viděl jako architektonický původ.Na fasádě této budovy je kabát Piccolomini, které drží Angels.