Den medeltida palazzo degli anziani var ursprungligen ett torn som kan ses på söderna via Consoli del Mare.Det anpassades och byggdes om av Giorgio Vasari vid kommandot av Duke Cosimo I de 'Medici som hade beslutat att hitta den sjöfartsmässiga ordningen av Knights of St. Stephen 1558 och ge dem huvudkontor.Namnet Palazzo della Carovana härstammar från träningen ('Carovana') som riddarna var tvungna att underkasta sig.Vasari besökte Pisa först 1561 för att studera torget och byggnadens position, men innan två år var över var Palazzo redo och riddarna levde i den (1562-1564).

Vasari designade en symmetrisk byggnad och uppnådde en effekt av jämnhet och harmoni genom användning av bilddekoration och stenarbeten som gav rytmen till fasaden och maskerade skillnaderna mellan de gamla byggnaderna.Tommaso Battista del Verrocchio och Alessandro Forzori från Arezzo genomförde graffitto -dekorationen på fasaden (idag enormt återställd) baserat på skisser av Vasari.I mitten är det medici-stephaniska vapenskiktet, som ligger mellan allegoriska figurer av religion och rättvisa, Stoldo Lorenzis arbete (1563).Vapenskikten på hörnen är av Giovanni Fancelli (1564).

Den dubbla marmor trappuppgången som ersatte en tidigare byggdes av Giuseppe Marchelli 1821.
På den övre delen av fasaden, infogad i nischer, är halva buster av Medici Dukes: Cosimo I,Francis i e ferdinand Jag blev snidad mellan 1590 och 1596 av Ridolfo Sirigatti;Cosimo II ristades omkring 1633 av skulptören Pietro Tacca medan Ferdinand II och Cosimo III ristades 1681 och 1718 av Giovan Battista Foggini.

Inuti Palazzo, nu huvudkontoret för Scuola Normale Superiore, finns flera rum med 1500 -talsdekorationer.