Le Palazzo degli Anziani, à l'époque médiévale, était à l'origine une tour visible au sud de la via Consoli del Mare. Il a été adapté et reconstruit par Giorgio Vasari sous les ordres du duc Cosimo I de ’Medici, qui avait décidé de fonder l’ordre militaire des marins de Knights of St. Stephen en 1558 et de leur fournir un quartier général. Le nom Palazzo della Carovana dérive de la formation (‘carovana’) à laquelle les chevaliers ont dû se soumettre. Vasari ne se rendit à Pise qu'en 1561 pour étudier la place et la position des bâtiments, mais avant deux ans, le palais était prêt et les chevaliers y vivaient (1562-1564).

Vasari a conçu un bâtiment symétrique, réalisant un effet de régularité et d'harmonie en utilisant une décoration picturale et des pierres apparentes qui rythment la façade et masquent les différences entre les anciens bâtiments. Tommaso Battista del Verrocchio et Alessandro Forzori d'Arezzo ont réalisé la décoration du graffiti sur la façade (aujourd'hui entièrement restaurée) à partir de croquis de Vasari. Au centre se trouvent les armoiries médico-stephaniennes, placées entre les figures allégoriques de la religion et de la justice, œuvre de Stoldo Lorenzi (1563). Les armoiries aux coins sont de Giovanni Fancelli (1564).

Le double escalier en marbre qui remplaçait un précédent fut construit par Giuseppe Marchelli en 1821.
Sur la partie supérieure de la façade, insérés dans des niches, se trouvent des demi-bustes des ducs de Médicis: Cosimo I, Francis I er Ferdinand I ont été sculptés entre 1590 et 1596 par Ridolfo Sirigatti; Cosimo II a été sculpté vers 1633 par le sculpteur Pietro Tacca, tandis que Ferdinand II et Cosimo III ont été sculptés en 1681 et 1718 par Giovan Battista Foggini.

À l'intérieur du palais, qui abrite aujourd'hui la Scuola Normale Superiore, se trouvent plusieurs salles décorées au XVIe siècle.