Средневековый Палаццо дельи Анциани изначально был башней, которую можно увидеть на юге через Консоли дель Маре. Он был адаптирован и перестроен Джорджо Вазари под командованием герцога Козимо I Медичи, который в 1558 году решил основать военно-морской орден рыцарей Святого Стефана и предоставить им штаб-квартиру. Название Palazzo della Carovana происходит от обучения («carovana»), которое должны были пройти рыцари. Вазари посетил Пизу только в 1561 году, чтобы изучить площадь и расположение зданий, но до того, как два года закончились, палаццо был готов, и рыцари жили в нем (1562-1564).

Vasari спроектировал симметричное здание, добившись эффекта ровности и гармонии, используя художественное оформление и каменную кладку, которые придавали ритм фасаду и маскировали различия между старыми зданиями. Томмазо Баттиста дель Верроккьо и Алессандро Форзори из Ареццо выполнили граффити на фасаде (сегодня он был значительно отреставрирован) по эскизам Вазари. В центре находится герб Медичи-Стефана, установленный между аллегорическими фигурами религии и правосудия, работа Стольдо Лоренци (1563). Герб на углах - Джованни Фанчелли (1564).

Двойная мраморная лестница, которая заменила более раннюю, была построена Джузеппе Марчелли в 1821 году.
В верхней части фасада, вставленной в ниши, находятся полубуты герцогов Медичи: Козимо I, Фрэнсис I и Фердинанд I были вырезаны между 1590 и 1596 годами Ридольфо Сиригатти; Козимо II был вырезан примерно в 1633 году скульптором Пьетро Такка, а Фердинанд II и Козимо III были вырезаны в 1681 и 1718 годах Джованом Баттистой Фоггини.

Внутри палаццо, ныне штаб-квартиры Scuola Normale Superiore, находятся несколько комнат с украшениями 16-го века.