De acordo com a lenda no século VIII aC, Romulus, o fundador de Roma, enviou seu comandante Camulio para capturar seus sobrinhos Aschio e Senio.Camulio montou seu acampamento aqui e o lugar tomou seu nome, agora mudou apenas um pouco para Camollia.

Sempre foi o melhor defendido de todos os gateways de Siena por causa de sua posição de frente para a Cassia, levando diretamente a Florença.As aldeias da região se uniram ao redor do primeiro milênio para formar Camollia, e é a partir desta data que há um registro de um portão fortificado.O gateway visto hoje foi projetado em 1604 por Alessandro Casolani e decorado por Domenico Cafaggi.Uma inscrição no arco exterior registra a entrada de Ferdinand I em Siena: "Cor Magis Tibi Sena Pandit" (Siena mostra um coração maior que este portão).