Selon la légende du huitième siècle avant notre ère, Romulus, le fondateur de Rome, aurait envoyé son commandant Camulio capturer ses neveux Aschio et Senio. Camulio a installé son camp ici et la place a pris son nom, maintenant légèrement changé pour Camollia.

Il a toujours été le mieux défendu de toutes les portes d'entrée de Sienne en raison de sa position face à la Cassia menant directement à Florence. Les villages de la région se sont unis autour du premier millénaire pour former Camollia, et c'est à partir de cette date qu'il existe un record d'une porte fortifiée. Le portail vu aujourd'hui a été conçu en 1604 par Alessandro Casolani et décoré par Domenico Cafaggi. Une inscription sur l'arche extérieure indique l'entrée de Ferdinand Ier à Sienne: "Cor magis tibi sena pandit" (Sienne montre un cœur plus grand que cette porte).