Der Legende des 8. Jahrhunderts v. Chr. Zufolge hat Romulus, der Gründer von Rom, seinen Kommandanten Camulio geschickt, um seine Neffen Aschio und Senio gefangen zu nehmen. Camulio richtete sein Lager hier auf, und der Ort erhielt seinen Namen, der sich nur geringfügig in Camollia änderte.

Es war immer das beste verteidigte Tor von Siena, da Cassia über Cassia direkt nach Florenz führt. Die Dörfer in der Umgebung schlossen sich um das erste Jahrtausend zusammen und bildeten Camollia, und seit diesem Datum gibt es eine Aufzeichnung eines befestigten Tors. Das heutige Tor wurde 1604 von Alessandro Casolani entworfen und von Domenico Cafaggi dekoriert. Eine Inschrift auf dem Außenbogen dokumentiert den Eintritt von Ferdinand I in Siena: "Cor magis tibi sena pandit" (Siena zeigt ein Herz, das größer ist als dieses Tor).