Palazzo Massimo Alle Colonne é uma obra-prima de Baldassarre Peruzzi, que a construiu em 1532-1536 em um local de três palácios contíguos de propriedade da antiga família Roman Massimo que foram destruídos durante o saco de Roma (1527).

A fachada curva foi ditada por fundações construídas sobre as arquibancadas para o estádio (Odeon) do Imperador Domiciano.A fachada é conhecida como uma das mais magistrais do seu tempo, combinando a elegância com a severa rustificação.

A entrada é caracterizada por um pórtico central com as seis colunas dóricas.Além disso, há uma variação do tamanho das janelas para diferentes níveis e os quadros decorativos das janelas do terceiro andar.Os tetos e vestíbulos interiores são elaboradamente ornamentados com rosetas e telhados de capital.

A capela no 2º andar era uma sala onde Paolo Massimo, de 14 anos, filho de Fabrizio Massimo, foi lembrado brevemente da vida por Saint Philip Neri em 16 de março de 1583. O interior do palácio está abertopara o público somente naquele dia.

No início do século XIX, o edifício estava conectado ao palazzo adjacente de Pirro.