Le palais Massimo alle Colonne est un chef-d’œuvre de Baldassarre Peruzzi, qui l’a construit entre 1532 et 1536 sur le site de trois palais contigus appartenant à l’ancienne famille romaine Massimo et détruits lors du Sac de Rome (1527).

La façade incurvée a été dictée par des fondations construites sur les gradins du stade (odeon) de l'empereur Domitien. La façade est réputée pour être l'une des plus magistrales de son époque, alliant à la fois élégance et rustication sévère.

L'entrée se caractérise par un portique central à six colonnes doriques. En outre, il existe une variation de taille des fenêtres pour différents niveaux et des cadres décoratifs des fenêtres du troisième étage. Les plafonds intérieurs et les vestibules sont richement décorés de rosaces et de toits à caissons.

La chapelle au 2ème étage était une pièce où Paolo Massimo, 14 ans, fils de Fabrizio Massimo, a été brièvement rappelé à la vie par saint Philippe Neri le 16 mars 1583. L'intérieur du palais est ouvert. au public seulement ce jour-là.

Au début du 19ème siècle, le bâtiment était relié au palais adjacent de Pirro.