O portão da cidade e as paredes do Largo Parlascio foram construídas em 1157 como parte do 4º lote da construção das paredes medievais da cidade.Porta Parlascio leva o nome de um nome de lugar provavelmente de origem de Longobard que indicava a área do nordeste da cidade.Liderou direto para a rua principal que atravessava a cidade de norte a sul e estava conectada à estrada a Lucca através de uma ponte sobre o rio Auser, fluindo imediatamente para fora dos muros.

O tamanho do portão e os colchetes esculpidos com um padrão de folhagem indicam a importância desse portão.Foi o maior de todos os portões da cidade.Na verdade, era tão grande que tinha que ser menor logo após a conclusão, como pode ser visto da alvenaria ainda visível sob o arco.

Porta Parlascio era um portão fortificado com duas torres de pedra do lado de fora para proteger e defender.Em 1995, os arqueólogos que procuram embaixo do portão descobriram que a rua original apareceu com seixos e paralelepípedos.
Após a primeira conquista da cidade por Florença no início dos anos 1400, o portão medieval foi reforçado com um portão externo projetado por Filippo Brunelleschi.Em 1543, a estrutura medieval foi convertida em um bastião pelo arquiteto Nanni Unghero, com uma muralha de cinco lados que ainda está de pé.A entrada através do portão foi fechada.

O bastião está atualmente abandonado;Durante a Segunda Guerra Mundial, foi usado como um abrigo de ataque aéreo.