La porte de la ville et les murs de Largo Parlascio ont été construits en 1157 dans le cadre du 4ème lot de construction des murs de la ville médiévale. Porta Parlascio tire son nom d'un nom de lieu probablement d'origine lombobienne indiquant le nord-est de la ville. Elle menait directement à la rue principale qui traversait la ville du nord au sud et était reliée à la route de Lucca par un pont sur la rivière Auser, qui coulait immédiatement à l'extérieur des murs.
La taille de la porte et les crochets sculptés d'un motif de feuillage indiquent l'importance de cette porte. C'était la plus grande de toutes les portes de la ville. En fait, il était si grand qu'il a fallu le réduire peu de temps après son achèvement, comme en témoigne le briquetage encore visible sous l'arche.
Porta Parlascio était une porte fortifiée avec deux tours de pierre à l'extérieur pour garder et défendre. En 1995, des archéologues cherchant sous la porte ont découvert que la rue d'origine était recouverte de cailloux et de pavés.
Après la première conquête de la ville par Florence au début des années 1400, la porte médiévale fut renforcée par une porte extérieure conçue par Filippo Brunelleschi. En 1543, la structure médiévale fut transformée en bastion par l'architecte Nanni Unghero, avec un rempart à cinq côtés encore debout. L'entrée par la porte était fermée.
Le bastion est actuellement abandonné; pendant la seconde guerre mondiale, il servit d'abri anti-raid aérien.
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