Brama miejska i mury w Largo Parlascio zostały zbudowane w 1157 roku jako część czwartej partii średniowiecznych murów miejskich. Porta Parlascio bierze swoją nazwę od nazwy miejscowości prawdopodobnie z Longobardu, która wskazywała północno-wschodni obszar miasta. Prowadził prosto do głównej ulicy, która przecinała miasto z północy na południe i był połączony z drogą do Lukki mostem nad rzeką Auser, płynącą bezpośrednio za murami.

Wielkość bramy i wsporniki wyryte wzorem liści wskazują na znaczenie tej bramy. Była to największa ze wszystkich bram miejskich. W rzeczywistości było tak duże, że musiało zostać zmniejszone wkrótce po zakończeniu, jak widać z cegieł wciąż widocznych pod łukiem.

Porta Parlascio była ufortyfikowaną bramą z dwiema kamiennymi wieżami na zewnątrz, które miały strzec i bronić. W 1995 r. Archeolodzy poszukujący pod bramą odkryli oryginalną ulicę pokrytą kamieniami i kostką brukową.
Po pierwszym podboju miasta przez Florencję na początku XIV wieku średniowieczna brama została wzmocniona zewnętrzną bramą zaprojektowaną przez Filippo Brunelleschiego. W 1543 r. Architekt Nanni Unghero przekształcił średniowieczną budowlę w bastion z pięciobocznym wałem, który wciąż stoi. Wejście przez bramę zostało zamknięte.

Bastion jest obecnie opuszczony; podczas drugiej wojny światowej był używany jako schron przeciwlotniczy.