Das Stadttor und die Stadtmauer von Largo Parlascio wurden im Jahr 1157 als Teil des 4. Bauloses der mittelalterlichen Stadtmauer erbaut. Die Porta Parlascio hat ihren Namen von einem Ortsnamen, der wahrscheinlich langobardischen Ursprungs ist und auf den Nordosten der Stadt verweist. Sie führte direkt zur Hauptstraße, die die Stadt von Norden nach Süden überquerte, und war über eine Brücke über den Auser mit der Straße nach Lucca verbunden, die unmittelbar außerhalb der Stadtmauern verlief.

Die Größe des Tors und der mit einem Laubmuster geschnitzten Klammern zeigen die Bedeutung dieses Tors an. Es war das größte aller Stadttore. Tatsächlich war es so groß, dass es kurz nach der Fertigstellung verkleinert werden musste, wie das noch unter dem Bogen sichtbare Mauerwerk zeigt.

Porta Parlascio war ein befestigtes Tor mit zwei Steintürmen an der Außenseite, die bewacht und verteidigt werden sollten. 1995 fanden Archäologen, die unter dem Tor suchten, die ursprüngliche Straße voller Kieselsteine ​​und Kopfsteinpflaster. Nach der ersten Eroberung der Stadt durch Florenz in den frühen 1400er Jahren wurde das mittelalterliche Tor durch ein von Filippo Brunelleschi entworfenes Außentor verstärkt. Im Jahr 1543 wurde die mittelalterliche Struktur von dem Architekten Nanni Unghero in eine Bastei umgebaut, mit einem noch bestehenden fünfseitigen Wall. Der Zugang über das Tor war geschlossen.

Die Bastion ist zur Zeit verfallen; Während des zweiten Weltkrieges diente es als Luftschutzbunker.