Per collegare efficacemente il porto di Livorno con Firenze e l’entroterra toscano attraverso la via fluviale dell’Arno, durante il regno di Cosimo I de' Medici fu realizzato un canale che si dispiegava dalla Porta a Mare di Pisa fino alla Fortezza Vecchia di Livorno.

Il tracciato, progettato nel 1541, negli anni 1574-75 giungeva finalmente alla città labronica, con una lunghezza complessiva di 22 km. Tale canale, detto “dei navicelli” dal nome delle tipiche imbarcazioni che lo percorrevano, fu aperto al traffico nel 1603. Nel XVIII secolo il tracciato subì importanti modifiche e con Pietro Leopoldo di Lorena fu trasformato, presso la darsena di Pisa, anche il cosiddetto "Sostegno": in luogo della semplice tettoia che serviva a riparare le imbarcazioni per le operazioni di dogana, fu costruita un’imponente chiusa in muratura. Questa, associata alla vecchia "Cateratta Maestra" posta direttamente sull’Arno, costituiva una sorta di vasca di compensazione, grazie alla quale si poteva regolare al meglio il livello d'acqua per chi era in transito.

Il canale e le sue strutture di accesso videro nuovi aggiustamenti all’indomani dell’Unità d’Italia, ed ancora nei primi decenni del XX secolo, quando il tracciato assunse un andamento prevalentemente rettilineo. Ad essi fu associata anche la costruzione di magazzini collocati tra la sponda sinistra del canale e le mura medievali della città, dei quali si vedono i resti ancora oggi.

Nel 1943 il quartiere di Porta a Mare subì un pesante bombardamento, che provocò un lungo periodo di abbandono delle strutture. Solo in anni recenti è stato elaborato un progetto di recupero dell'antico Sostegno, la cui area è stata sottoposta a scavo archeologico e, in parte, liberata dai detriti che la ricoprivano, riportando in luce questa interessante struttura.