L'edificio nacque come chiesa conventuale dei frati del Terz'Ordine di San Francesco che qui risiedettero a partire dalla prima metà del XVI secolo. L'architettura della chiesa è sostanzialmente quella edificata a cura dei francescani, su progetto dì Martino Bassi nel 1590, autore anche dei due rilievi che si trovano sopra i portali laterali.
L'interno è a navata unica di ordine ionico con otto cappelle laterali intercomunicanti. Sulla volta a botte della navata è visibile l'affresco raffigurante l’Assunta originariamente dipinto da Andrea Pellegrini, rifatto da Ferdinando Porta nel 1737.
La facciata fu ridisegnata nel 1896 da Ernesto Pirovano. L’edificio fu oggetto di vari interventi, a cavallo tra Ottocento e Novecento, come il restauro del presbiterio con l'erezione dell'altare in marmo bianco e rosa innanzi al quale venne collocata una cattedra lignea.La prima pietra dei complesso conventuale e della Chiesa di San Maria al Paradiso fu posta il 27 giugno 1590 durante l'episcopato di Gaspare Visconti, successore di San Carlo Borromeo.
A metà navata, nel pavimento, si trova una pietra rotonda forata. La tradizione vuole che sia servita da basamento per la croce di S. Barnaba, alle origini della predicazione cristiana a Milano.
La pietra di trova presso la Basilica di San Dionigi, fuori Porta Orientale (oggi Porta Venezia), qui portati dai Padri Serviti.Nelle otto cappelle della chiesa sono visibili vari quadri: il “San Carlo” che somministra l’Eucaristia agli appestati, attribuito ad Andrea Porta, il “Sant'Anna” di Giulio Cesare Procaccini e, nella cappella di sinistra, “Santa Lucia” di Francesco Fabbrica.Del Chignoli è presente un quadro raffigurante il "Miracolo degli Angeli che arano al posto del santo". Sopra le tre porte d'ingresso sono collocati la “Nascita di Maria” e “La presentazione al Tempio”, attribuiti al pittore Giuseppe Leva.