La fortezza vecchia rappresenta il monumento simbolo della Livorno medicea. Disegnata dal fiorentino Antonio da Sangallo fu iniziata nel 1521 e terminata sotto il Duca Alessandro dei Medici nel 1534.

Arrivando via acqua ci sorprende per il suo colore rosso toscano, per il suo aspetto massiccio e solido, alleggerito dalla rotondità dei bastioni, dall’obliquità delle pareti che le conferiscono una certa eleganza.

Il suo valore storico è arricchito dal fatto che contiene al suo interno edifici più antichi, come la torre quadrata, citata nel 1103 nell’atto di donazione del villaggio livornese della contessa Matilde di Canossa in favore dell’opera del duomo di Pisa, la torre circolare, realizzata nel 1241 circa, formata da due cilindri concentrici tra i quali corre una scala in muratura a struttura elicoidale e la quadratura dei Pisani, rocca di forma quadrata costruita da Puccio di Landuccio e Francesco di Giovanni, sovrastata da un’area perimetrale dedicata al camminamento. Quando Cosimo, il primo Granduca della Toscana, iniziò il progetto per la costruzione del porto di Livorno si fece costruire un palazzo all’interno della Fortezza, proprio per poter seguire da vicino i lavori di questa grande impresa. 

L’edificio fu costruito in appoggio al lato est della Quadratura dei Pisani , un loggiato lo collegava ad una cappella dedicata a San Francesco.. Il suo successore Francesco fece costruire il suo palazzo sul bastione della Canaviglia, il lato più estremo del forte rivolto verso il mare.

Prima che una striscia di asfalto la collegasse alla terra, la fortezza era interamente circondata dal mare, si accedeva attraverso un sistema di chiatte galleggianti che permettevano l’ingresso anche con cavalli e carrozze.Nell’800 accolse i forzati delle galere, nel Risorgimento fu il carcere per i prigionieri politici tra i quali Francesco Domenico Guerrazzi, Enrico Bartelloni e Don Maggini.

Duramente danneggiata dai bombardamenti è stata restaurata nel dopoguerra.