Le vieux fort est le symbole de la médecine médicéenne de Livourne. Conçu par le florentin Antonio da Sangallo, la construction a débuté en 1521 et a été achevée sous le duc Alessandro dei Medici en 1534.
Arrivés par l'eau, nous sommes surpris par sa couleur rouge toscane, son apparence massive et solide atténuée par les courbes des bastions et les murs en pente qui lui confèrent une certaine élégance.
Sa valeur historique est encore accrue par le fait qu'il abrite des bâtiments encore plus anciens, tels que la tour carrée, citée en 1103 dans l'acte par lequel la comtesse Matilde di Canossa a fait don du village de Livourne pour la construction de la cathédrale de Pise, la tour circulaire, construite vers 1241 et formée de deux cylindres concentriques reliés par un escalier en colimaçon en pierre, et la quadratura dei Pisani, une forteresse carrée surmontée d'un passage piétonnier. Lorsque Cosimo, le premier grand-duc de Toscane, a commencé les plans de construction du port de Livourne, il s'est fait construire un palais à l'intérieur du Fort afin de pouvoir surveiller de près cette grande entreprise. Le bâtiment a été érigé contre le côté est de la Quadratura dei Pisani et une galerie l’a reliée à une chapelle dédiée à Saint François. Le successeur de Cosimo, Francesco, a construit son palais sur le bastion de Canaviglia, du côté du fort faisant face à la mer.
Avant qu'une bande d'asphalte la relie à la terre, le fort était entièrement entouré d'eau et l'entrée se faisait par un système de pontons flottants permettant également l'accès par des chevaux et des calèches.
Dans les années 1800, il a servi de prison: pendant le Risorgimento, il abritait des prisonniers politiques, dont Francesco Domenico Guerrazzi, Enrico Bartelloni et Don Maggini.
Gravement endommagé par les bombardements, il a été restauré après la guerre.
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