La antigua fortaleza es el símbolo de Livorno Medicean. Diseñado por el florentino Antonio da Sangallo, el edificio comenzó en 1521 y se completó bajo el duque Alessandro dei Medici en 1534.
Llegando por el agua, nos sorprende su color rojo toscano, su aspecto macizo y sólido iluminado por Las curvas de los bastiones y las paredes inclinadas que le confieren cierta elegancia.

Su valor histórico se ve incrementado aún más por el hecho de que contiene edificios aún más antiguos en su interior, como la torre cuadrada, citada en 1103 en la escritura con la que la condesa Matilde di Canossa donó el pueblo de Livorno para la construcción de la catedral de Pisa, la torre circular, construida alrededor de 1241 y formada por dos cilindros concéntricos unidos por una escalera de caracol de piedra, y la cuadratura dei Pisani, un bastión cuadrado coronado por una pasarela que recorre todo el perímetro. Cuando Cosimo, el primer gran duque de la Toscana, comenzó los planes para construir el puerto de Livorno, construyó un palacio dentro del fuerte para que pudiera vigilar de cerca esta gran empresa. El edificio se erigió contra el lado este de la Quadratura dei Pisani y una galería lo conectó con una capilla dedicada a San Francisco. El sucesor de Cosimo, Francesco, construyó su palacio en el bastión de Canaviglia, en el lado del fuerte frente al mar.

Antes de que una franja de asfalto lo conectara con la tierra, el fuerte estaba completamente rodeado de agua y la entrada era por medio de un sistema de pontones flotantes que también permitía el acceso de caballos y carros.

En los dieciocho cientos se usó como prisión: durante el Risorgimento albergó a presos políticos, incluidos Francesco Domenico Guerrazzi, Enrico Bartelloni y Don Maggini.

Mal dañado por los bombardeos, fue restaurado después de la guerra.