L'oratorio della Compagnia di San Bernardino a Siena è un luogo di culto in piazza San Francesco, dove è stato sistemato, grazie ad alcune sale attigue, il Museo diocesano di arte sacra.

La confraternita, già detta di Santa Maria e San Francesco (1273) e della Madonna della Veste Nera di San Francesco (XIV secolo), assunse il titolo di San Bernardino nel 1450, dopo la canonizzazione del religioso senese. Qui il santo era solito predicare, come ricorda anche un dipinto nel Museo dell'Opera del Duomo di Siena. Fu proprio nella seconda metà del XV secolo che la confraternita decise di intraprendere la costruzione dell'oratorio. Entro la fine del secolo i lavori di innalzamento dell'edificio erano già terminati e si procedette alla realizzazione di stucchi e decorazioni lignee (fine del XV secolo), alla decorazione a fresco del piano superiore (prima metà del XVI secolo) e del piano inferiore (fine del XVI secolo - inizi del XVII secolo).

L'oratorio presenta una facciata a capanna in mattoni, abbellita da un portale in travertino datato 1574 e, in alto, da un disco raggiato con il trigramma bernardiniano. 
È organizzato su due livelli: quello superiore ha il soffitto a cassettoni, decorato da teste con cherubini, e le pareti in legno con decorazioni a stucco di Ventura Turapilli (1496). Tra i pilastri inoltre si trova un celebre ciclo di affreschi con Storie della Vergine, del Sodoma, di Girolamo del Pacchia e del Beccafumi, realizzato tra il 1518 e il 1532. Evidenti sono nel ciclo le memorie delle opere romane di Michelangelo e Raffaello, in particolare la volta della Cappella Sistina e le Stanze Vaticane. 
Le scene si leggono dall'angolo sinistro della parete di fronte all'ingresso:
Nel vestibolo un gonfalone dipinto su entrambi i lati di Francesco Vanni e un rilievo di Giovanni d'Agostino (Madonna col Bambino e due angeli, 1341), unica sua opera firmata e datata.
Da questo ambiente si scende all'oratorio inferiore, dove sul soffitto è presente la Madonna che protegge Siena, San Bernardino e Santa Caterina, affresco di Arcangelo Salimbeni portato a termine da Francesco Vanni (1580). Le lunette prresentano scene della vita di san Bernardino cui parteciparono Ventura Salimbeni, Rutilio Manetti, e molti altri artisti della prima metà del Seicento. All'altare si trova una quattrocentesca Madonna col Bambino di Sano di Pietro.