L’imponente chiesa edificata dai monaci Agostiniani alla fine del XIII secolo, era ad aula rettangolare con copertura a capriate; sul fondo si apriva una grande abside affiancata da due cappelle, una delle quali costituiva la base del campanile. La facciata è oggi profondamente rimaneggiata dagli interventi settecenteschi che hanno alterato anche la fisionomia degli interni; ma le fiancate, scandite da sottili lesene, con la zona absidale e lo svettante campanile costituiscono una testimonianza dell'architettura religiosa gotica a Rimini.

L'apparato decorativo dei primi del '300, giuntoci in parte, si compone di cicli di affreschi e di un grande Crocifisso ligneo: nel campanile si ammirano le Storie della Vergine e, alle pareti dell’abside, Cristo, Madonna in Maestà, Noli me tangere, le Storie di San Giovanni Evangelista. Nella fabbrica di Sant'Agostino sembra abbiano iniziato il loro prestigioso cammino pittori cui si deve la fama della Scuola del Trecento riminese, quali i fratelli Giovanni, Giuliano e Zangulus.

La pittura trecentesca fu celata da interventi successivi finchè, nel 1916 un forte terremoto ne rivelò la presenza. Soltanto nel 1926 si potè procedere allo strappo e al restauro del maestoso Giudizio universale dipinto sull’arco trionfale, ora al Museo della Città.


Con la ristrutturazione settecentesca, la chiesa si arricchì di notevoli opere tra cui gli stucchi barocchi a soffitto di Ferdinando Bibiena e gli affreschi di Vittorio Maria Bigari.


Del grande Convento sorto a fianco della Chiesa e che sappiamo avere ospitato una importante Biblioteca ed un famoso Studio con annesso Collegio, non restano che deboli tracce incorporate nella struttura settecentesca, realizzata su progetto del cesenate Giuseppe Achilli, a seguito del disastroso terremoto del 1786.


Soppresso nel 1798 al passaggio delle truppe francesi, il convento si caratterizza per le ampie dimensioni, la sobrietà delle architetture e l’equilibrio delle proporzioni, la presenza di grandi aree cortilizie.