La più grande delle porte medievali, posta a coronamento settentrionale della via regale di Porta Sant’Angelo, fa parte del completamento trecentesco delle mura. Ha subito numerose modificazioni, dalla fortificazione del 1326 ad opera di Ambrogio Maitani da Siena, alla sovrapposizione del Cassero nel 1479, fino ai restauri del XX secolo. Sede del Museo delle Porte e delle Mura Urbiche, offre dalla terrazza superiore uno spettacolare panorama della città e del territorio circostante.