Porta medievale secondaria. Il nome deriva dalla presenza, nelle vicinanze, di un monastero benedettino, detto dello Sperandio, ora residenza privata. La lapide sopra l’arco ricorda il restauro del 1329. In zona, nel 1900 fu scoperto un ipogeo etrusco (fine IV-III sec. a.C.), parte di una necropoli in uso dal VI al II secolo a.C..