All'inizio della centralissima Castiglione si fronteggiano due storici palazzi della famiglia Pepoli che sale alla ribalta della cronaca locale con l'ascesa al potere di Taddeo nel 1334 (in coincidenza con la caduta del card. Bertrando del Poggetto). La sua signoria coincide con un periodo di prosperità economica e di pace anche se in seguito gli eredi cedettero la città ai Visconti di Milano per 200. 000 fiorini d'oro. Nel XV secolo i Pepoli si allearono con i nuovi signori della città, i Bentivoglio, e ricoprirono incarichi di fiducia. Il palazzo Pepoli Vecchio si estende dal nn. civici 6 a 10 e comprende vari blocchi costruiti in epoche diverse. Il restauro di ripristino condotto da A. Rubbiani ne ripristina l'assetto medievale. Palazzo Pepoli CampograndeQuando il conte Odoardo Pepoli venne insignito nel 1653 del titolo senatorio avviò la costruzione di una nuova residenza di famiglia proprio dirimpetto al palazzo medievale. Il progetto si attribuisce verosimilmente a G. B. Albertoni, mentre la facciata prospiciente su via Clavature viene completata nel 1709 da Antonio Torri. Una progettazione unitaria caratterizza l'intero impianto decorativo teso al trionfo della casata ed impegna i protagonisti della grande decorazione bolognese della seconda metà del '600. Sul lato destro del cortile interno si sviluppa lo scalone d'onore a pianta quadrangolare adornato da cornici ovali in stucco raffiguranti episodi storici della vicenda familiare ad opera di D. Maria Canuti (1665). Salone principale nel soffitto lo stesso Canuti esegue l'affresco 'Apoteosi di Ercole nell'Olimpo' sullo sfondo delle quadrature dipinte da D. Santi detto il Mengazzino. L'appartamento è composto da altre sale decorate da dipinti di prestigio: I fratelli Giuseppe e Antonio Rolli negli anni '80 raffigurano l''Allegoria di Felsina'; mentre sullo scorcio del secolo Giuseppe Maria Crespi con il suo stile anticonvenzionale realizza per il conte Ercole nelle due stanze successive il Trionfo di Ercole (le Stagioni) e l'Olimpo. Infine Donato Creti conclude questa carrellata di con un ardito scorcio raffigurante "Alessandro che taglia il nodo ordiano" su commissione appunto del conte Alessandro. Oggi in questo magnifico appartamento è esposta una selezione della quadreria Zambeccari con opere dei capiscuola della pittura emiliana (Ludovico Carracci, il Guercino, Albani, Crespi. . ).