Zu Beginn der Via Castiglione im Herzen der Stadt stehen sich zwei historische Paläste der Familie Pepoli auf der anderen Straßenseite gegenüber. Die Adelsfamilie erlangte mit der Machtübernahme durch Taddeo im Jahre 1334 (zeitgenössisch für den Fall von Kardinal Bertrando del Poggetto) Bekanntheit. Die Pepoli-Herrschaft fiel mit einer Periode des Friedens und des wirtschaftlichen Wohlstands zusammen, obwohl der Erbe die Stadt später für 200.000 Gold Gulden an die Visconti von Mailand abtrat. Im 15. Jahrhundert gründeten die Pepoli ein Bündnis mit den neuen Herrschern der Stadt, dem Bentivoglio, und bekamen Vertrauensstellungen. Der Palazzo Pepoli Vecchio erstreckt sich von Nummer 6 bis 10 der Straße und besteht aus mehreren Blöcken, die zu verschiedenen Zeiten errichtet wurden. Die von A. Rubbiani durchgeführte Restaurierung unterstreicht das mittelalterliche Layout. Palazzo Pepoli Campogrande Als Graf Odoardo Pepoli 1653 den Senatentitel erhielt, ließ er den Bau einer neuen Familienresidenz direkt gegenüber dem mittelalterlichen Palast beginnen. Das Projekt wird G. B. Albertoni zugeschrieben, während die Fassade zur Via Clavature 1709 von Antonio Torri fertiggestellt wurde. Eine Einheit des Designs prägt die gesamte Dekorationsperspektive und betont den Triumph des Adelshauses unter Beteiligung der bedeutenden Bologneser Künstler der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts. Auf der rechten Seite des Innenhofs beginnt die große, viereckige, mit ovalen Stuckrahmen verzierte Treppe, die historische Episoden der Familie Pepoli von D. Maria Canuti (1665) zeigt. An der Decke der Haupthalle malte Canuti das Fresko "Apotheose des Herkules auf dem Olymp" vor dem Hintergrund der gemalten Quadratur von D. Santi namens Mengazzino. Die Wohnung besteht aus anderen Räumen, die mit relevanten Gemälden dekoriert sind: Die Brüder Giuseppe und Antonio Rolli haben in den 1680er Jahren die Allegorie von Felsina gemalt. Am Ende des Jahrhunderts malte Giuseppe Maria Crespi in seinem für die Konvention typischen Stil den Triumph des Herkules (die Jahreszeiten) und den Olymp in den beiden folgenden Räumen für Graf Ercole. Donato Creti beendet diese Übersicht mit einer kühnen Ansicht, die "Alexander den Gordischen Knoten durchtrennt" im Auftrag von Graf Alessandro darstellt. Heute ist eine Auswahl der Zambeccari-Bildersammlung in dieser prächtigen Wohnung mit Leinwänden führender Künstler der emilianischen Malerei (Ludovico Carracci, il Guercino, Albani, Crespi ...) ausgestellt.