L'église de San Bernardo a été construite à côté du "monastère des Olivetains" du XVe siècle, qui abrite actuellement le musée archéologique, construite par le noble Degli Azzi dans la zone de l'hémicycle sud de l'amphithéâtre romain.
À Arezzo en 1319, les fondateurs de l'Ordre bénédictin de Monte Oliveto avaient reçu de l'évêque Tarlati la sanction canonique de la nouvelle congrégation.
Les travaux de l'église, à la suite de ceux du monastère, ont commencé en 1340 et se sont terminés en 1375. Le bâtiment actuel, autrefois très riche en œuvres d'art perdues, possède une nef entièrement reconstruite après Seconde Guerre mondiale. La Vierge à l'Enfant entre les saints Benoît et Bernardo est l'œuvre d'Angelo di Lorentino d'Andrea (1511), tandis que la toile du XVIIe siècle avec San Giovanni Battista dans le désert est imputable à l'école d'Arezzo de la première moitié du siècle. La façade a été moins endommagée par le bombardement.
Filippo Lippi, Marsuppini Coronation, aujourd'hui dans la Galerie des peintures du Vatican, la fresque décrivant la vision de saint Bernard de Bartolomeo della Gatta, désormais visible au musée d'État de l'art médiéval et moderne, a été détachée de la lunette du portail. .
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