Antes de ser rediseñada por la familia Lorena, esta plaza lleva el nombre de la iglesia de San Nicolás. Hasta donde podía recordarse, había sido el lugar donde se jugaba un juego de pelota en particular, "palla con il bracciolo", seguido por el público, que se agolpaba en las tribunas de madera. No obstante, como este espacio abierto estaba justo al lado del Palacio Real, también era la plaza de la Corte. La residencia de los Grandes Duques todavía la pasa por alto, con la Iglesia de S. Nicola, (teatro Rossi) y palacios del siglo XVI (collegio Ricci, palacio Mazzarosa y palacio del Pellegrino) ahora ocupados por organismos públicos.

Hacia el final de la década de 1700, el Gran Duque Peter Leopold de Lorena proclamó a Pisa como la segunda ciudad más importante de la Toscana, honrando con largas visitas a su corte. La función de esta plaza como parte de la corte se vio reforzada por la renovación de casas y edificios; un gran teatro para la ciudad y la corte, el Teatro Rossi, fue construido en el extremo norte. Los frailes agustinos encargaron al arquitecto Ignazio Pellegrini que renovara la fachada oeste del monasterio de S. Nicola, con una entrada desde la plaza; Por voluntad de Lorrraines, una parte poco elegante de la ciudad se convirtió en un lugar atractivo, con un fondo doblemente llamativo, el monasterio por un lado y el teatro por el otro.

Visto desde Lungarno, el ángulo del edificio principal proporcionaba un ala diagonal que aumentaba la profundidad de la perspectiva, mientras que desde Via Della Pergola había una deslumbrante vista axial del monasterio. La estatua de Fernando I de P. Francavilla, basada en un dibujo de Giambologna, se trasladó más tarde de su lugar en el Lungarno a su posición actual en el punto focal de la plaza.