Dating tillbaka kanske till sen romartid, fick denna torg stor betydelse under medeltiden, även om den var mycket annorlunda, stängd i öster av San Silvestro -kyrkan och öppnade mot katedralen.

Palazzo Dell'arengo byggdes 1204. Under dess rymliga Portico -rättvisa beslutades, och i den enorma hallen med mullionerade fönster på första våningen i medborgarförsamlingen hölls.

Bottenvåningen i Palazzo della Podestà, från 1300 -talet, öppnade troligen på en portik.Ingången på den kortare sidan hade en båge med armarna på stadens nya härskare, Malatesta.Den nuvarande byggnaden är resultatet av restaurering som genomfördes 1919 till 1925 av Gaspare Rastelli.

Torgets centrala funktion, fontänen, lockade köpmän och resenärer.Torget ses i en skildring av staden i Malatesta -templet.

Fontänen, beundrad och citerad av Leonardo da Vinci den 8 augusti 1502, är fortfarande en samlingspunkt på torget.Det överträffades en gång av en staty av St Paul, som ersattes på 1800 -talet av ananasdekorationen som ger fontänen sitt nuvarande namn.

Arbetet med Palazzo Garampi, nu stadshuset, började i början av 1500 -talet.För att ge enheten till de medborgarbyggnader som vänds mot torget, rivdes San Silvestro -kyrkan, nära Main Street (Corso d'Augusto), och den västra sidan stängdes av byggandet av de offentliga bagerierna.Dessa ersattes av teatern "Vittorio Emanuele II", som nu byttes namn till "Amintore Galli", byggd mellan 1843 och 1856 till design av Luigi Poletti och invigdes med Verdis Aroldo 1857. Teatern skadades allvarligt under det sista kriget.

Sedan 1625 har en staty av påven Paul V stått i mitten av torget, uppfört av stadsmyndigheterna.
Den gamla fiskmarknaden, som öppnades 1747 och byggdes till mönster av Francesco Buonamici, visar den ekonomiska betydelsen av fiskeindustrin.