Dit vierkant daterend misschien tot de late Romeinse tijd, kreeg van groot belang in de middeleeuwen, hoewel het heel anders was, gesloten voor het oosten door de San Silvestro -kerk en openging naar de kathedraal.

Het Palazzo Dell'Ango werd gebouwd in 1204. Onder zijn ruime portieknecht werd besloten en in de immense hal met beruige ramen op de eerste verdieping vergaderingen van de Civic Assembly werden gehouden.

De begane grond van het Palazzo della podestà, uit de 14e eeuw, is waarschijnlijk geopend op een portiek.De ingang aan de kortere kant had een boog met de armen van de nieuwe heersers van de stad, de Malatesta.Het huidige gebouw is het resultaat van restauratie uitgevoerd van 1919 tot 1925 door Gaspare Rastelli.

De centrale functie van het plein, de fontein, trok handelaren en reizigers aan.Het plein is te zien in een weergave van de stad in de Malatesta -tempel.

De fontein, bewonderd en geciteerd door Leonardo da Vinci op 8 augustus 1502, is nog steeds een centraal punt van het plein.Het werd ooit overwonnen door een standbeeld van St. Paul, vervangen in de 19e eeuw door de ananasdecoratie die de fontein zijn huidige naam geeft.

Werk aan het Palazzo Garampi, nu het stadhuis, begon in de vroege jaren 1500.Om eenheid te geven aan de maatschappelijke gebouwen die naar het plein zijn gericht, werd de San Silvestro -kerk, nabij de Main Street (Corso d'Uugusto), gesloopt en de westkant werd gesloten door de bouw van de openbare bakkerijen.Deze werden vervangen door het "Vittorio Emanuele II" -theater, nu omgedoopt tot "Amintore Galli", gebouwd tussen 1843 en 1856 tot ontwerpen door Luigi Poletti en ingehuldigd met Verdi's Aroldo in 1857. Het theater was ernstig beschadigd in de laatste oorlog.

Sinds 1625 staat een standbeeld van paus Paul V in het centrum van het plein, gebouwd door de stadsautoriteiten.
De oude Fishmarket, geopend in 1747 en gebouwd voor ontwerpen door Francesco Buonamici, toont het economische belang van de visindustrie aan.