Teatro Grassi, a localização original do Piccolo Teatro Di Milano, foi fundada nos anos do pós-guerra por Giorgio Strehler, Paolo Grassi e Nina Vinchi, convertendo o que era o cinema de Broletto em "um teatro artístico para todos".
Foi o primeiro exemplo de uma companhia de teatro residente na Itália.Ele abriu em 14 de maio de 1947, encenando "L'Albergo Dei Povei" (as profundidades inferiores) de Maxim Gorky, em uma noite em que todas as personalidades de Milão do mundo da cultura e do entretenimento estavam presentes.
O teatro On via Rovello, atualmente fechado para reforma, tem quinhentos assentos e um palco muito pequeno e atendeu às necessidades de várias performances da década de 1960.A empresa ampliou suas instalações primeiro com o Teatro Studio na década de 1980 e depois com Teatro Strehler.
Desde o início, o programa do teatro era misturado em caráter, com títulos internacionais e outros ligados às suas raízes.Hoje, cada temporada inclui clássicos, drama contemporâneo, dança e teatro infantil.As produções apresentam nomes famosos no cenário italiano e internacional: hélice, Daniel Auteuil, Luca de Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronnconi e, é claro, o repertório de Giorgio Strehler.
O Piccolo Teatro é considerado como a primeira companhia de teatro residente público da Itália.É o membro fundador da UTE, União dos Teatros Europeus.