Teatro Grassi, la ubicación original del Piccolo Teatro di Milano, fue fundado en la posguerra por Giorgio Strehler, Paolo Grassi y Nina Vinchi, convirtiendo lo que antes era el cine Broletto en "un teatro de artes para todos".
Fue el primer ejemplo de una compañía de teatro residente en Italia. Se inauguró el 14 de mayo de 1947, con la puesta en escena "L'albergo dei poveri" (Las profundidades más bajas) de Maxim Gorky, en una velada en la que estuvieron presentes todas las personalidades de Milán del mundo de la cultura y el entretenimiento.
El teatro en Via Rovello, actualmente cerrado por reformas, tiene quinientas butacas y un escenario muy pequeño y atiende las necesidades de diversas actuaciones de los años sesenta. La compañía amplió sus locales primero con Teatro Studio en la década de 1980 y luego con Teatro Strehler.
Desde el principio, el programa del teatro fue de carácter mixto, con títulos internacionales y otros vinculados a sus raíces. Hoy, cada temporada incluye los clásicos, el drama contemporáneo, la danza y el teatro para niños. Las producciones cuentan con nombres famosos en la escena italiana e internacional: Propeller, Daniel Auteuil, Luca De Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi y, por supuesto, el repertorio de Giorgio Strehler.
El Piccolo Teatro es considerado como la primera compañía pública de teatro residente en Italia. Es el miembro fundador de UTE, Unión de Teatros Europeos.