De stadspoort genaamd Porta Romana bevindt zich onderaan Corso Porta Romana, in Piazzale Medaglie d'Oro.De boog werd geïnspireerd door keizerlijke Romeinse bogen en gebouwd om de komst van Maria Margherita van Oostenrijk in Milaan te vieren, die twee maanden in de stad verbleef vanaf 30 november 1598. Ze was op weg naar Madrid om te trouwen met Philip III van Spanje,troonopvolger.Voor de gelegenheid hield de Citizen Council toezicht op het gebouw van de Triumphal Arch in Piazzale Medaglie d'Oro, volgens het ontwerp van architect Martino Bassi.
Rechts van de poort is er een klein deel van de Spaanse stadsmuren, wiens bouw begon in 1545. De muren omringden de stad, en de verschillende poorten waren ook douaneposten.
Het is de moeite waard om andere aspecten te overwegen om een ​​idee te krijgen van de identiteit van de stad in het verleden.
Er waren bijvoorbeeld enkele prachtige particuliere tuinen, zorgvuldig verborgen voor de openbare blik, en andere dergelijke juwelen die nog steeds tegenwoordig jaloers worden beschermd.De oude stadsmuren zijn hiervan een goed voorbeeld.Je moet je verbeelding gebruiken, omdat de moderniteit vandaag de overhand heeft genomen.De overblijfselen zijn er echter nog steeds om ons te herinneren aan de geschiedenis van de stad.
De eerste stadsmuren stonden bekend als de "Republikeinse muren" (220 B. C.).
Vanaf dat moment breidde de stad zich uit en werden stadsmuren achtereenvolgens herbouwd: oude Romeins, middeleeuws, enzovoort.
Na de aanvallen van Frederick Barbarossa op de stad in ongeveer 1162 werden de vestingwerken verbeterd om de stad een grotere bescherming te geven.Zes poorten werden gebouwd in deze periode, namelijk: Porta Nova, Porta Orientale, Porta Romana, Porta Ticinese, Porta Jovia en Porta Vercellese (in 1796 was het aantal poorten toegenomen).Sporen van de verschillende stadsmuren zijn vandaag nog steeds te zien.
Andere fragmenten van de Spaanse muren (die gedeeltelijk de externe muren van nieuwe gebouwen vormen) beginnen in Piazzale Medaglie d'Oro, ga verder langs de linkerkant van Viale Filippetti, vervolgens in VIALE BEATRICE D'ESTE.Een ander bastion, nu beschermd door leuningen, bevindt zich tussen Viale Montenero en Viale Caldara, waar het Viale Regina Margherita ontmoet.
Er zijn veel lokale volksliedjes over het district Porta Romana, dat allerlei verhalen en legendes genereerde.
Piazzale Medaglie d'Oro, waar ooit de thermische baden van Milaan werden gevonden, was ook de locatie van een speciaal tramterminus in de jaren dertig.Deze specifieke tram was zwart geverfd en reisde naar Musocco Cemetery en bood begrafenisdiensten voor minder rijke burgers.