Porta Palio fu costruita tra il 1550 e il 1561 sotto la direzione dell’architetto e ingegnere Michele Sanmicheli, che però non vide mai l’opera compiuta a causa della sua morte avvenuta nel 1559. Sanmicheli realizzò anche le porta Nuova e porta San Zeno, esempi del patrimonio rinascimentale della città.
Lo sforzo è stato quello di coniugare le esigenze belliche con una spiccata ricerca architettonica rinascimentale. Il senso di potenza è trasmesso dallo stile dorico mentre la grandezza romana è richiamata dagli elementi compositivi e decorativi classici.
La nuova porta sorse al posto della medioevale porta del Palio, detta dai Veronesi “stupa” che si apriva solo in occasione del Palio del Drappo Verde, una manifestazione in cui si tenevano due gare di velocità: il palio dei cavalli e quello dei corridori.  Al vincitore dei corridori veniva consegnato in premio un drappo verde di 12 metri.
Le facciate della porta sono diverse l’una dall’altra. Quella rivolta verso la città è più sobria mentre l’altra, rivolta all’esterno, è sontuosa ed elaborata ed accoglie chi giunge da fuori città indirizzandolo al cuore della “classicità” veronese, attraverso un percorso rettilineo, che ripercorre la romana via Postumia.
Vi si incontrano in successione l’arco dei Gavi,  la porta Borsari e infine la piazza delle Erbe, sulla cui area sorgeva il foro romano.