La Fortezza Medicea (nota anche come Forte di Santa Barbara) di Siena è un forte eretto nella città toscana tra il 1561 e il 1563, su ordine del duca di Firenze Cosimo I de' Medici.
La fortezza sorge in prossimità del quartiere senese di San Prospero, a fianco dello Stadio Artemio Franchi.

Nel luogo ove sorge l'attuale Fortezza Medicea senese, si erigeva precedentemente un forte (chiamato "Cittadella") fatto ivi edificare dall'imperatore, nonché re di Spagna, Carlo V nel 1548, dopo che la città era stata assoggettata al governo iberico sotto il comando dell'ambasciatore Diego Hurtado de Mendoza.
Il 26 luglio 1552, tuttavia, i senesi insorsero contro gli spagnoli, scacciandoli dalla città e radendo al suolo la cittadella.
Circa tre anni dopo, il 21 aprile 1555, Siena, cinta d'assedio da oltre un anno dalle truppe spagnole e medicee, si arrese stremata ai nemici. Mentre la Repubblica senese, sostenuta dagli alleati francesi, continuava riparata in Montalcino, gli spagnoli presero nuovamente possesso della città. La Pace di Cateau-Cambrésis (2-3 aprile 1559) tra la Francia e gli Asburgo condusse la Repubblica di Siena, rimasta priva di alleati, alla resa definitiva e al suo assegnamento a Cosimo I.
Onde soffocare qualsiasi tentativo da parte dei senesi di riconquistare l'indipendenza, Cosimo I ordinò la costruzione dell'attuale Fortezza Medicea sul luogo ove precedentemente sorgeva la cittadella spagnola. L'edificio fu progettato dall'architetto urbinate Baldassarre Lanci e i lavori ebbero inizio nel 1561. Due anni dopo, nel 1563, la fortezza fu completata.
La Fortezza Medicea senese fu smilitarizzata solo sul finire del XVIII secolo, dal granduca Pietro Leopoldo. Da quel momento, entrò a far parte dei luoghi della vita pubblica senese.
Nel 1937, a seguito di lavori di restauro, la fortezza fu trasformata in giardino pubblico, come è tutt'oggi. Il forte senese ospita, altresì, un'enoteca, mostre, nonché manifestazioni di vario tipo, tra cui i concerti organizzati dall'associazione Siena Jazz, che ha nella fortezza la propria sede operativa.

Edificata in origine con una forma a "L", la Fortezza Medicea fu successivamente trasformata nella struttura a quadrilatero come oggi si presenta. Su ogni angolo del forte, costruito in laterizi, si ergono imponenti bastioni cuneiformi, su tre dei quali è affisso lo stemma mediceo in travertino, sovrastante una testa di leone; sul bastione rivolto a sud, invece, è rimasta la sola testa di leone.
La fortezza presenta notevoli dimensioni: il quadrilatero interno è lungo circa 180 metri e largo 125, mentre gli spigoli più esterni dei bastioni descrivono un quadrilatero esterno di circa 200 metri di larghezza e 270 di lunghezza. L'intero perimetro esterno della fortezza misura circa 1.500 metri
L'ingresso della Fortezza si trova sul lato di nord-est, in prossimità dei giardini della Lizza. All'interno, lungo la sommità delle mura, corrono ampi passaggi, muniti di alberi e panchine. Al centro, nella spianata, è stata realizzata una struttura a forma di anfiteatro, al fine di ospitare gli spettacoli estivi all'aperto.
Al suo esterno, la fortezza è affiancata a est dallo Stadio Franchi e a nord dai giardini della Lizza. Lungo il lato di sud-ovest, sorgono i giardini della fortezza. A fianco del lato di sud-est, rivolto verso il centro storico cittadino, è stata eretta una statua raffigurante santa Caterina da Siena.