Detta anche Porta Romana, aperta sulla cinta medievale, conferisce il nome all’intero quartiere. La faccia interna denuncia l’originaria struttura trecentesca a due fornici e conserva una nicchia con un affresco del 1765, ridipinto nel 1817, raffigurante la Madonna del Rosario e santi. La faccia esterna è pregevole ed elegante opera rinascimentale, incompiuta nel coronamento, di Agostino di Duccio e di Polidoro di Stefano (1475-80), sul modello albertiano del tempio Malatestiano di Rimini. Una lapide nello spazio interno ricorda la resistenza dei perugini contro le truppe pontificie il 20 giugno 1859.

Adiacente, in via Bonfigli, il trecentesco ex ospedale dei Pellegrini, proprietà del Collegio del Cambio.