Questo teatrino è situato al piano nobile di Palazzo Montalto, così denominato dal paese d’origine del fondatore, papa Sisto V, che alla fine del XVI secolo lo destina a collegio universitario per i giovani marchigiani.  Tale finalità didattica si mantiene inalterata fino alla rivoluzione francese ed è ripresa nel 1873 dall’attuale Collegio San Luigi, già noto come Collegio dei Nobili e retto dai padri Barnabiti. Si presume che nella residenza privata lo spazio attualmente occupato dal teatro fosse un elegante salone per balli e ricevimenti dotato di balconata per l’orchestra.  Nel 1879 viene portato a compimento il progetto di F. Gualandi di adattamento a sala teatrale. L’impianto rettangolare è animato su tre lati da una balconata a fascia continua sorretta da mensole a voluta. Nel lato prospiciente il palcoscenico una galleria (non più agibile) si apre a loggia con cinque archi a tutto sesto sostenuti da esili colonnine. Una decorazione di gusto eclettico realizzata da A. Guardassoni e G. Minelli anima il soffitto ripartito in tre medaglioni ovali con mazzi di fiori e l’allegoria della Fama al centro.  Al centro della fascia sovrastante il palcoscenico campeggia lo stemma del Collegio (una nave in tempesta con la scritta in latino Propere et Prospere) affiancato da due figure di giovinetti.  Il Teatro è stato riaperto al pubblico nel 2006 e in buona parte restaurato (nel 2009) grazie all'associazione no profit Progetto Cultura Teatro Guardassoni che, assieme al Collegio San Luigi, collabora ad un progetto artistico e culturale che ha recuperato le tradizioni del teatro, inserendosi con successo nel tessuto sociale dei quartieri (Saragozza e Santo Stefano) e della città.