Porta Vescovo, dont le nom dérive du péage qui avait été recueilli au nom de l'évêque, est la combinaison parfaite des besoins de sécurité militaire et des normes esthétiques précises.
Construit en 1520 sous la direction du commandant Teodoro Trivulzio, le bâtiment ressemble à un corps carré harmonisé sur la façade par des décorations en marbre blanc imitant l'arc de triomphe de Rome.
Entre 1840 et 1863, Anton Naredi-Rainer ajouta le garde, l'entrepôt de poussière et la promenade piétonne.
Les deux côtés ont des caractéristiques différentes: l'un orienté à la Renaissance, l'autre à façades en brique et tuffeau et aux tours polygonales, de style viennois typique.

Depuis 1920, il y a deux lacunes: une première avec un tube double, l'autre ouverte environ 30 ans plus tard, du côté de la Rondella di Santa Toscana.