Les nouvelles concernant les fondations de ce bâtiment sont imprécises et contradictoires. Il a probablement été fondé au XIVe siècle, mais en 1486, il fut "somptueusement restauré" (Fantaguzzi). Le monastère a probablement connu une expansion maximale au milieu du XVIIe siècle, lorsqu'il a accueilli 69 religieuses et qu'il connaissait un moment d'activité constructive fructueuse. Le clocher a été construit en 1650 et modifié en 1774 par Agostino Azzolini.
Le 11 juillet 1810, le monastère a été fermé et les religieuses ont été expulsées. C'est ainsi que son histoire de décomposition et de déclin a commencé. Avec la restauration du pouvoir papal, l'église a été rouverte, tandis que l'administration de l'Ospedale del Santissimo Crocifisso a ouvert la maison de récupération pour les filles des pauvres dans le monastère.
De nouveaux travaux de restauration ont commencé en 1860 et, après la Première Guerre mondiale, une partie du monastère a été occupée par une fabrique de tabac.
L'orphelinat a été fermé après 1960. De nouveaux travaux de restauration ont débuté en 1975. Le bâtiment est maintenant un monument dans la vie de la ville, car il abrite quelques ménages et de nombreuses installations publiques: le Galerie d'art, le centre de cinéma San Biagio, la fondation Ert - Emilia Romagna Teatri, ainsi que le conseil pour la culture de la municipalité de Cesena.
De l'église, qui abritait autrefois un tableau de Giuseppe Milani (auteur de nombreuses fresques de la chapelle aujourd'hui disparue de SS. Sacramento), seul le périmètre, qui constitue désormais l'entrée du cinéma la gauche. La zone actuellement occupée par la salle verte du cinéma San Biagio abritait autrefois les 62 sièges du choeur des religieuses qui, grâce à un système de grilles, pouvaient suivre et rester en dehors des manifestations célébrées dans l'église en bas. La partie la plus intéressante de l'architecture de l'ancien monastère est la cour de la loggia, dont l'entrée se fait par une porte au bout du hall d'entrée principal.
La loggia en brique du rez-de-chaussée appartient probablement à la partie la plus ancienne du bâtiment, tandis que la loggia en pierre du premier étage date probablement du 15ème siècle. Depuis le hall d'entrée, en empruntant l'escalier à gauche, les visiteurs entrent dans la galerie d'art municipale. La galerie accueille des œuvres appartenant à la municipalité et a été ouverte en 1984 pour permettre l'exposition permanente d'une collection qui, bien que non complète ni homogène, mérite toujours d'être admirée.
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