Las noticias sobre los cimientos de este edificio son imprecisas y contradictorias. Probablemente se fundó en el siglo XIV, pero en el año 1486 se "restauró suntuosamente" (Fantaguzzi). El monasterio probablemente tuvo su máxima expansión a mediados del siglo XVII, cuando recibió a 69 monjas y experimentó un momento de actividad productiva constructiva. El campanario fue construido en 1650 y luego fue modificado en 1774 por Agostino Azzolini.

El 11 de julio de 1810 se cerró el monasterio y se expulsó a las monjas. Así es como comenzó su historia de decadencia y declive. Con la restauración del poder papal, la iglesia se abrió de nuevo, mientras que la administración del Ospedale del Santissimo Crocifisso abrió el Hogar de Recuperación para las Hijas de los Pobres en el monasterio.

Los nuevos trabajos de restauración comenzaron en 1860 y, después de la Primera Guerra Mundial, una parte del monasterio fue ocupada por una fábrica de tabaco.

El orfanato se cerró después de 1960. Los nuevos trabajos de restauración comenzaron en 1975, y el edificio es ahora un hito en la vida de la ciudad, ya que alberga unas pocas casas y una gran cantidad de instalaciones públicas: el Municipal Galería de Arte, el Centro de Cine San Biagio, la Fundación Ert - Emilia Romagna Teatri, así como la Asesoría para la Cultura del Municipio de Cesena.

De la Iglesia, que solía albergar una pintura de Giuseppe Milani (autor de muchos frescos en la capilla ahora perdida de SS. Sacramento), solo el perímetro, que ahora es la entrada al cine, es izquierda. El área ahora ocupada por la sala verde del Cine San Biagio solía contener los 62 asientos del coro de las monjas que, a través de un sistema de redes, podían seguir y aún estar aparte de las funciones celebradas en la Iglesia de abajo. La parte más interesante de la arquitectura del antiguo monasterio es el patio de la logia, cuya entrada es a través de una puerta al final del vestíbulo principal.
La logia de ladrillos en la planta baja probablemente pertenece a la parte más antigua del edificio, mientras que la logia de piedra en el primer piso probablemente se remonta al siglo XV. Desde el hall de entrada, tomando la escalera a la izquierda, los visitantes ingresan a la Galería de Arte Municipal. La galería alberga obras que pertenecen a la Municipalidad y se inauguró en 1984 para permitir la exposición permanente de una colección que, aunque no es completa ni homogénea, todavía merece ser admirada.