La Porta dei Pìspini es una de las puertas más antiguas de la ciudad de Siena. Junto con Porta Romana, que es muy similar en su composición, Porta dei Pispini forma parte del último círculo de murallas de la ciudad de Siena, construido a partir de 1326 en un proyecto atribuido a Minuccio di Rinaldo.

La puerta originalmente se llamaba Porta San Com, porque, según la tradición, los restos de San Ansano martirizados en Montaperti fueron devueltos a la ciudad en 1107.
La estructura tiene una característica de muro defensivo, abierta por un solo arco y coronada por una poderosa almena sostenida por arcos colgantes.

En la fachada interior había un gran fresco de la Natividad pintado por Sodoma en 1530-1531, progresivamente deteriorado por el tiempo; Algunos restos han sido colocados dentro de la basílica de san francisco.

A la izquierda de la puerta, incorporado por el círculo de muros, se encuentra un fuerte militar, obra de Baldassarre Peruzzi, que constituye uno de los testimonios mejor conservados de la intervención de mejora y fortalecimiento de las defensas realizadas por el arquitecto entre 1527. y 1532.
El fuerte de ladrillo presenta un plano cruciforme, articulado en tres ambientes semicirculares superpuestos. Es un ejemplo significativo de la arquitectura militar del siglo XVI, y se refiere al tipo de baluartes del siglo XV y, especialmente, a los diseñados por Francesco di Giorgio Martini para la defensa de Urbino, en los cuales por primera vez las fortalezas pequeñas (hasta entonces consideradas solamente como construcciones aisladas) están diseñadas para ser insertadas en un círculo de paredes preexistentes.

El 1 de noviembre de 2006, el área fuera de Porta Pispini se vio afectada por un deslizamiento de tierra, después de lo cual se inició un procedimiento judicial para determinar las causas del colapso. De la decisión del Tribunal, se observa, en particular, que el estudio de los consultores del fiscal identificó las siguientes causas: errores en el diseño estructural, que no especifican si los tirantes tenían que ser permanentes o temporales; elecciones tipológicas inapropiadas; adopción de varillas de unión del mamparo que no sean las previstas; Parámetros del proyecto tomados para el terreno equivocado.