San Paolo ist eine Kirche, die 748 erbaut wurde und im 12. Jahrhundert wieder hergestellt wurde, obwohl sie erst im 14. Jahrhundert die heutigen Formen erhielt. Das Äußere zeichnet sich durch eine typisch toskanische Mischung aus romanischem und gotischem Stil aus. Die Fassade ist mehrfarbig gestaltet. Über dem Portal befindet sich eine Statue von St. James, die Orcagna zugeschrieben wird.

Das Innere wurde im 17. und 19. Jahrhundert weitgehend barockisiert. Zu den Kunstwerken gehören ein Fresko mit St. Agatha und St. Eulalia von Gerino Gerini (Maler), ein Kruzifix aus dem 14. Jahrhundert und Holy Conversation von Fra Paolino, die Girolamo Savonarola als St. Peter den Märtyrer darstellt. Die Sakristei besitzt mehrere Fresken aus dem 14. bis 15. Jahrhundert.