Práce neoklasického architekta Luigiho Canonica, která se inspirovala circo Massimo v Římě.Bylo zahájeno 18. srpna 1807 a ještě dnes je to jedna z nejdůležitějších sportovních arén města pro svou slávu a velikost.Zahajovací ceremoniál se konal v přítomnosti Napoleona.
Aréna, spolu s Arco Della Pace a Foro Buonaparte, byla součástí projektu na transformaci hradu v prestižní část města.Bylo to v roce 1805, v roce Napoleonovy korunovace jako Itálie král, o kterém se diskutovalo o stavbě stabilního amfiteátru.Měl být postaven v zóně na jihovýchod od hradu jako náhrada za dočasnou dřevěnou arénu a při příležitosti státního svátku měl být každý rok zrekonstruován 26. června.Práce začala o rok později na základě návrhu architekta Luigi Canonica.Inspirováno římskými amfiteatry to mělo držet 30 000 diváků.17. srpna 1807 bylo zahájeno jako „amfiteátr“ a bylo přítomno 18 000 diváků.V roce 1870 byl předán obci Milán a stal se známým jako „Arena Civica“.Dnes poskytuje prostor až 30 000 divákům.Používá se pro sportovní akce, koncerty a zábavu.V roce 2002 byl zasvěcen Gianni Brera, což je významná pocta města Milána jednomu z nejdůležitějších italských sportovních novinářů.Miniaturní námořní bitvy byly bojovány v aréně, během tzv. Naumachie na počátku 20. století, kdy byla ústřední část zaplavena vodou z kanálů, aby mohly být představeny mytologické scény a mořské boje.V zimě se aréna stala obrovským kluzištěm.
Při jiných příležitostech se konaly různé typy závodů: závody římských vozů, cirkusové představení a demonstrace jízdy.Aréna byla také pódiem pro Belle époque cyclingu, s nejranějšími rasami a demonstracemi na konci 19. století.Během několika posledních desetiletí hostila aréna mezinárodní události v oblasti světelné atletiky.Dne 27. června 1973, o tom, co mělo prokázat historický večer, Marcello Fiasconaro přerušil světový rekord pro 800 metrů.Existuje mnoho zvědavých příběhů o aréně.Například existují příběhy o představení, ve kterém byla přítomna živá velryba, i když s největší pravděpodobností to byl delfín.V roce 1894 a znovu v roce 1906 hostila aréna „Wild West Show“ Buffalo Bill.
První závod Giro d´Italia Cycling Road skončil v aréně 30. května 1909. Vítězem při této příležitosti byl Luigi Ganna.