Enligt legenden under åttonde århundradet f.Kr. skickade Romulus grundaren av Rom sin befälhavare Camulio för att fånga sina brorson Aschio och Senio.Camulio inrättade sitt läger här och platsen tog hans namn, ändrade nu bara något till Camollia.

Det var alltid det bäst försvarade av alla Sienas gateways på grund av dess position inför via Cassia som ledde direkt till Florens.Byarna i området gick samman runt det första årtusendet för att bilda Camollia, och det är från detta datum som det finns en post av en förstärkt gateway.Den gateway som sågs idag designades 1604 av Alessandro Casolani och dekorerad av Domenico Cafaggi.En inskription på den yttre bågen registrerar inträde av Ferdinand I till Siena: "Cor Magis Tibi Sena Pandit" (Siena visar ett hjärta som är större än denna grind).