Teatro Grassi, den ursprungliga platsen för Piccolo Teatro di Milano, grundades under efterkrigstiden av Giorgio Strehler, Paolo Grassi och Nina Vinchi och konverterade vad som tidigare var Broletto Cinema till "An Arts Theatre för alla."
Det var det första exemplet på ett bosatt teaterföretag i Italien.Den öppnade den 14 maj 1947 och iscensatte "L'Albergo dei Poveri" (de nedre djupet) av Maxim Gorky, på en kväll där alla Milanos personligheter från kulturen och underhållningsvärlden var närvarande.
Teatern på Via Rovello, för närvarande stängd för renovering, har fem hundra platser och en mycket liten scen och har tillgodoser behoven i olika föreställningar från 1960 -talet.Företaget förstorade sina lokaler först med Teatro Studio på 1980 -talet och senare med Teatro Strehler.
Från början blandades teaterns program i karaktär, med internationella titlar såväl som andra kopplade till dess rötter.Idag inkluderar varje säsong klassiker, samtida drama, dans och barnteater.Productions har kända namn på den italienska och internationella scenen: Propeller, Daniel Auteuil, Luca de Filippo, Moni Ovadia, Giorgio Albertazzi, Ronconi och naturligtvis Giorgio Strehlers repertoar.
Piccolo Teatro betraktas som Italiens första teaterföretag för offentliga bosatta.Det är den grundande medlemmen i UTE, Union of European Theatres.