Ett verk av neoklassisk arkitekt Luigi Canonica som tog inspiration från Circo Massimo i Rom.Det invigdes den 18 augusti 1807, och fortfarande i dag är det en av stadens viktigaste idrottsarenor för sin berömmelse och storlek.Öppningsceremonin ägde rum i närvaro av Napoleon.
Arenan, tillsammans med Arco della Pace och Foro Buonaparte, var en del av projektet för att förvandla slottområdet till en prestigefylld del av staden.Det var 1805, året för Napoleons kröning som kung av Italien, som byggandet av en stadig amfiteater diskuterades.Det skulle uppföras i zonen sydost om slottet som en ersättning för en tillfällig träarena och skulle renoveras varje år den 26 juni, i anledning av den nationella semestern.Verken startade ett år senare baserat på designen av arkitekten Luigi Canonica.Inspirerad av de romerska amfiteatrerna var det att inneha 30 000 åskådare.Det invigdes den 17 augusti 1807 som ”amfiteatern” och det fanns 18 000 åskådare närvarande.1870 överlämnades det till Milanos kommun och blev känd som ”Arena Civica”.Idag ger det utrymme för upp till 30 000 åskådare.Det används för sportevenemang, konserter och underhållning.2002 ägnades det åt Gianni Brera, en betydande hyllning av staden Milan till en av de viktigaste italienska idrottsjournalisterna.Miniatyr marinstrider utkämpades på arenan, under de så kallade "Naumachie" i början av 1900-talet, då det centrala avsnittet översvämmades med vatten från kanalerna, så att mytologiska scener och marina stridar kunde iscensatt.På vintern blev arenan en enorm skridskobana.
Vid andra tillfällen hölls olika typer av lopp: romerska vagnstävlingar, cirkusföreställningar och riddemonstrationer.Arenan var också scenen för Belle époque of Cycling, med de tidigaste tävlingarna och demonstrationerna i slutet av 1800 -talet.Under de senaste decennierna har arenan varit värd för internationella lätta friidrottsevenemang.Den 27 juni 1973, på vad som skulle bevisa en historisk kväll, bröt Marcello Fiasconaro världsrekordet för 800 meter.Det finns många nyfikna berättelser om arenan.Till exempel finns det berättelser om en föreställning där en levande val var närvarande, men med all sannolikhet var det en delfin.1894 och igen 1906 var arenan värd Buffalo Bills "Wild West Show".
Den första Giro d’Italia Cycling Road -loppet slutade på arenan den 30 maj 1909. Vinnaren vid det tillfället var Luigi Ganna.