Um trabalho do arquiteto neoclássico Luigi Canonica, que se inspirou em Circo Massimo em Roma.Foi inaugurado em 18 de agosto de 1807, e ainda hoje é uma das arenas esportivas mais importantes da cidade por sua fama e tamanho.A cerimônia de abertura ocorreu na presença de Napoleão.
A arena, juntamente com Arco della Pace e Foro Buonaparte, fazia parte do projeto para transformar a área do castelo em uma parte de prestígio da cidade.Foi em 1805, o ano da coroação de Napoleão como rei da Itália, que foi discutida a construção de um anfiteatro constante.Deveria ser erguido na zona a sudeste do castelo como substituto para uma arena de madeira temporária e deveria ser reformada todos os anos no dia 26 de junho, por ocasião do feriado nacional.Os trabalhos começaram um ano depois, com base no design do arquiteto Luigi Canonica.Inspirado nos anfiteatros romanos, era para manter 30.000 espectadores.Foi inaugurado em 17 de agosto de 1807 como o "anfiteatro" e havia 18.000 espectadores presentes.Em 1870, foi entregue ao município de Milão e ficou conhecido como "Arena Civica".Hoje ele fornece espaço para até 30.000 espectadores.É usado para eventos esportivos, shows e entretenimento.Em 2002, foi dedicado a Gianni Brera, uma homenagem significativa pela cidade de Milão a um dos jornalistas esportivos italianos mais importantes.As batalhas navais em miniatura foram travadas na arena, durante a chamada "Naumachie" no início do século XX, quando a seção central foi inundada usando água dos canais, para que cenas mitológicas e combates marinhos pudessem ser encenados.No inverno, a arena se tornou uma enorme pista de patinação.
Em outras ocasiões, foram realizados vários tipos de raças: raças de carruagem romana, apresentações de circo e manifestações de pilotagem.A arena também foi o palco para a Belle Époque do ciclismo, com as primeiras raças e demonstrações no final do século XIX.Nas últimas décadas, a arena sediou eventos internacionais de atletismo leve.Em 27 de junho de 1973, sobre o que deveria provar uma noite histórica, Marcello Fiasconaro quebrou o recorde mundial dos 800 metros.Existem muitas histórias curiosas sobre a arena.Por exemplo, há histórias de uma performance na qual uma baleia viva estava presente, embora com toda a probabilidade de ser um golfinho.Em 1894 e novamente em 1906, a arena recebeu o "Wild West Show" de Buffalo Bill.
A primeira corrida de estrada de ciclismo Giro d'Atália terminou na arena em 30 de maio de 1909. O vencedor naquela ocasião foi Luigi Ganna.