Idąc na południe wzdłuż S. Maria w kierunku Arno, można podziwiać wiele historycznych budynków, dowód rozwoju tej części miasta, począwszy od XII wieku. Na rogu via Galvani znajduje się palazzo Agonigi da Scorno. Jest to XII-wieczny budynek, który został ponownie zaadaptowany w czasach współczesnych. Został odbudowany w dużym stopniu po uszkodzeniach w drugiej wojnie światowej. W fasadzie widoczne są dwa duże kamienne łuki pierwotnego domu z wieżą, a kilka pozostałych śladów wskazuje, że prawdopodobnie były inne. Dwumiejscowe okna na pierwszym piętrze zostały zrekonstruowane, gdy budynek został odnowiony przez Sampaolesiego, a pilaster na parterze został zastąpiony starożytną kolumną i marmurową stolicą przypisywaną Biduino. Nieco dalej znajduje się budynek Miniati-Mazzarosa, będący wynikiem połączenia kilku domów od połowy XII do XIV wieku. Najstarsze domy znajdują się na via S. Maria i zostały zbudowane podczas gwałtownej ekspansji miejskiej na tym obszarze, gdzie pracowało wielu kuśnierzy. W ciągu wieków budynek przeszedł kilka remontów, w tym okna z połowy XIX wieku wstawione w duże szpiczaste łuki fasady. Po tej samej stronie ulicy znajduje się palazzo Curini Quaratesi, z elegancką fasadą zaprojektowaną przez flamandzkiego artystę Francavilla pod koniec XVI wieku; nad drzwiami znajduje się marmurowe popiersie Ferdynanda I de 'Medici. Prawie naprzeciwko znajduje się budynek znany zwykle jako palazzo Ricci, chociaż Collegio Ricci znajdował się w zachodniej części placu Dante. Ten budynek również powstał dzięki połączeniu kilku średniowiecznych budynków, których fragmenty można zobaczyć na dziedzińcu. Fasady są w stylu florenckim z XVIII wieku, ale już na początku XIX wieku budynek zyskał w większości obecny wygląd. Po pracy kierowanej przez Severiniego w latach 60. przejęty został przez Uniwersytet w Pizie. Przy końcu ulicy znajduje się Palazzo delle Vedove (Pałac wdów). W średniowieczu był to domus Bocci, zbudowany w strategicznym miejscu w pobliżu Ponte Nuovo, który już nie istnieje.
Pierwotnie budynek był wydłużony z gankiem; został bardzo zmodyfikowany w okresie renesansu, ale nadal jest widoczny na zewnątrz. Budynek został przebudowany w XVI wieku i wykorzystany przez „wdowy” rodziny Medyceuszy, którzy weszli do niego z Pałacu Królewskiego przez zamknięty most nad głową, który nadal przecina koniec via S. Maria.