Deze straat was in de oudheid bekend als via Galgaria.Het ligt in het hart van de stad en verbindt de Campo met de Duomo en het oude Santa Maria Della Scala Hospital.Een van de meest interessante startplaatsen is de Alley Costarella Dei Barbieri, waar de Palio begint en eindigt.Historici zeggen dat dit de locatie was van de oude Porta Salaria, waar het triventum markeerde hoe de stad moest worden verdeeld in drie middeleeuwse administratieve districten - de Terzo di Camollia, Terzo S. Martino en de Terzo di Città.Vanwege de belangrijkste ontwikkelingen van de middeleeuwen hebben alleen gebouwen die vanaf de dertiende eeuw zijn gebouwd, overleefd, hoewel de fundamenten van de straat oud zijn.Direct aan de linkerkant is het elegante Palazzo d'Elci, nu hoofdkantoor van het lokale toerismepromotiebureau.Dit heeft een vegen van negentiende-eeuwse stappen en twee schilderijen van Daniele Ricciarelli da Volterra op de eerste verdieping.Na de ingang van de smalle Bargello Chiasso en het onderscheidende uitzicht op de Torre del Mangia, is de waardige Palazzo Patrizi.Dit was het oude en prestigieuze hoofdkwartier van de Accademia of the Intronati - de versuft.Het instituut werd opgericht in 1525 door erudiete mannen in de binnenste cirkel van Enea Silvio Piccolomini, paus Pius II.Hun embleem is de pompoen, een container voor zout - '' uitverkoop in Zucca 'of gezond verstand - gekruist met twee stampers, boven de ingang.De veertiende-eeuwse lay-out van het gebouw werd in de zestiende eeuw gerenoveerd met de prachtige centrale hal versierd met figuren en landschappen door Giorgio di Giovanni-een discipel van Beccafumi-stucco's door Marcello Sparti en schilderijen door Vlaams kunstenaar Bernardo van Rantwyck (1583).

Voortzetting van deze straat vinden we het Marescotti Palazzo, nu Palazzo Chigi Saracini en Palazzo Delle Papesse genoemd (zie hieronder), gevolgd door het prototype Sienese Gothic Palazzo, Palazzo Marsili.Dit heeft nog steeds zijn bakstenen structuur en toont de neo-gotische toevoegingen van de architect Partini (1870), een grote voorstander van een terugkeer naar wat hij zag als architecturale oorsprong.Op de gevel van dit gebouw staat het Piccolomini-wapenschild dat wordt vastgehouden door engelen.