Piazza Dei Cavalieri is het resultaat van een enorme werking van heraanstelling op het plein, besteld door Cosimo I in 1558 en toevertrouwd aan Giorgio Vasari.Zijn doel was om de gebouwen te geven (in zijn woorden gebouwd, "in verwarring" "in verwarring en wanorde"), een meer evenwichtig uiterlijk, vaak door de bestaande middeleeuwse gebouwen met elkaar te verbinden.

De gebouwen op het plein vandaag zijn Palazzo Della Carovana (1562-64), de Knights Church of St. Stephen (1565-69), Palazzo Della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio Dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), de kerk van S. Rocco (1575) en Palazzo Dell'orologio (1605-8).Een standbeeld van Cosimo I (1596) van Pietro Francavilla staat in het midden.

Tijdens de middeleeuwen was dit gebied het politieke en administratieve hart van Pisa, in de vroege middeleeuwen het hoofdkwartier van de Longobard Gastaldo of Steward die de stad beheerd, en - tot het einde van de 13e eeuw - hetSite van zoveel smederijen dat het vanaf de 11e eeuw bekend stond als de "Fabbriche Maggiori".

De Ironsmiths waren een krachtige klasse van ambachtslieden.Met alle werknemers die ze in dienst hadden, waren ze talrijker dan andere categorieën.Hun handel was nauw verbonden met scheepsbouw, bouw en de productie van wapens en objecten van dagelijks gebruik.In de late middeleeuwen was hier een kleiner plein, genaamd Piazza Delle Sette Vie, vanwege de zeven straten die eruit leidden.Op dit plein, in 1254, werd Palazzo del Popolo E Degli Anziani (nu Palazzo Della Carovana) gebouwd door verschillende reeds bestaande torens aan elkaar te koppelen.

Een aantal verplichte aankopen en sloop werd in de jaren 1300 uitgevoerd om een ​​groot plein te creëren genaamd Platea Pisani Populi, waar ook openbare executies werden gehouden.